Медынская земля практически с самого образования Древнерусского государства играла важную роль в обороне страны. Находясь в 160 км от г. Москвы, всегда выступала щитом столицы во всех войнах и столкновениях. Относительно названия города существуют 2 версии. Первая — от литовского слова medinis, что в переводе означает «деревянный», вторая — от славянского корня «мёд», что характеризует род занятий — бортничество (пчеловодство) — тогдашних поселенцев Медыни.
История
Медынь впервые упоминается в исторических документах в 1386 году, когда поселение перешло от Смоленского княжества к Московскому, но уже в 1389 году Дмитрий Донской отдал её сыну, Андрею Можайскому.
В 1472 Медынь стала собственностью великого князя Василия III, который в 1508 году пожаловал село князю Михаилу Глинскому.
В конце XV века Медынь и окрестности были ареной последних крупных столкновений между русскими и золотоордынцами. В память о свержении татарского ига Иван III основал в Медыни Благовещенскую пустынь.
В 1680 году Медынское городище было приписано к Воскресенскому Ново-Иерусалимскому монастырю.
В 1708 приписана к Московской губернии.
В 1776 село Медынское было преобразовано в город Медынск (однако в употреблении закрепилось название Медынь), который становится уездным городом Калужского наместничества.
В 1856 году город Медынь был известен своими спичечными фабриками. Их насчитывалось более десятка. Кроме этого, в городе находились 2 кожевенных завода, 1 ткацкая фабрика и 1 кирпичный завод. Всего на производствах было занято 800 человек.
С 1918–29 года Медынь становится центром Медынской волости Мятлевского уезда Калужской губернии.
Медынский район был образован в 1929 г. из части территории упраздненного Мятлевского уезда и входил в состав Вяземского округа Западной области.
С 27 сентября 1937 года район в составе Смоленской области.
5 июля 1944 г. район был включен в состав вновь образованной Калужской области.
С 1963 по 1985 год в состав района входила территория Износковского района.
Сегодня основными элементами экономической базы района с индустриально-аграрной специализацией является сельское хозяйство и промышленность, уровень производства которых во многом определяет уровень жизни как сельского, так и городского населения.
